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Journal of Molecular Structure

Elsevier Publishing Company, Amsterdam. Printed in the Netherlands.

227

NMR- UND UV-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR

STRUKTUR DES PHOTOPRODUKTS VON ACRIDIN-N-OXYD

W. SEIFFERT, H. H. MANTSCH, V. ZANKJ?R und H. H. LIMBACH

Physikatisch-Chemisches Institut der Uniuersittit Freiburg und Physikalisch-Chemisches Institut der

Technischen Hochschule Miinchen (Deutschland)

(Eingegangen am 10. Juni 1969)

ZUSAMMENFASSUNG

Fiir die Struktur des Photoprodukts des Acridin-N-oxyds in verdtinnter

alkoholischer Liisung atanden 2 Konfigurationen, Struktur I als 9-substituiertes

Acridan und Struktur II als substituiertes Dihydrooxazepin zur Dislcussion.

Mittels uv- und NMn-spektroskopischer Untersuchungen sowie Modell-

rechnungen nach Pariser, Parr, Pople wird gezeigt, dass die Konflguration II

vorliegt.

Es handelt sich urn das l l-Athoxy-5, 1 1-dihydrodibenz[b, e]-l&oxazepin,

in dem die Ebenen der beiden Benzolringe einen Winkel von 60” einschliessen.

ABSTRACT

For the molecular structure of the photolytic product of acridine-N-oxide

in dilute solutions of alcohols, two possibilities are discussed: structure I a 9-C-

substituted acridan and structure II a substituted dihydro-oxazepine.

By means of uv- and N&m-spectroscopic investigations as well as Pariser,

Parr, Pople calculations it is shown that structure II is valid. In ethanol solutions

this is 1 I-ethoxy-5,ll_dihydrodibenz[b, e]-l.Coxazepine, in which the planes of

the two rings form an angle of 60”.

EINLEITUNG

Photochemische Umsetzungen kSnnen ijber hShere Schwingungszustiurde

des optisch angeregten Molekiils oder den schwingungslosen Elektronenanregungs-

zustand ablaufen. 1st die Molekel bereits strahlungslos in angeregte Schwingungs-

J. Mol. Structure, 5 (1970) 227-235

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Page 1 - I a 9-C

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Page 2

228 W. SEIFFERT, H. H. MANTSCH, V. ZANKER, Ii. H. LIMBACH terme des Elektrouen~nd~standes iibergegangen, so kijnnen such aus s&he

Page 3 - Y cc =-1.84

DIE STRUKTUR DES PHOTOPRODUKTS VON ACRIDIN-N-OXYD 229 TABELLE i PARAhSETERSATZ DER PPP-~CH~~EN ax = 11.16 eV 3”cc = 11.13 eV &lu = 26.7

Page 4 - (1970) 227-235

230 W. SEIFFERT, H. H. MANTSCH, V_ ZANKER, H. H. LlMBACH SPEKTRENJXSKUSSION Das Protonemesonanzs~~~m des Photoprodukts aus verdiinnter g

Page 5

DIE STRUKTUR DES ~~OTO~~O~UKT~ VON ACRIDIN-N-OXYD 4 -f c= 62 I c s 3 / 231

Page 6 - JcnZIcn3

232 W_ SEIFFERT, H_ H_ MANTSCH, V_ ZANKER. H_ H_ LIMBACH TABELLE 2 CHEhlISCHJZ VEBSCHIEBUNG, KOPPLUNGSKONSTANTEN, 5%-ELBKTRONENDICHTEN UND B

Page 7

DIE STRUKTWR DES PWOTOFRODUKTS VON ACRIT)IN-N-OXYD 233 J. ~~Z..Str~ct~re* 5 (1970) 227-235

Page 8 - Ho = 60 MHz 222.4

234 W. SEIFFERT, H, H. MANTSCH, V. ZANKER, H. & LIMBACH stoffs besitzen. Em Durchsehwingen des MolekGls durch die Ebene in eine symme- t

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DIE STRUKTUR DES PHOTOPRODUKTS VON ACRIDIN-N-OXYD 235 Gesamtspinquantenzahlen, die Spalten 2 die Energien in Frequenzeinheiten bei Wahl d

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